Роберт Бенчли родился 15 сентября 1889 года в Вустере, штат Массачусетс. Большой мистификатор, он выдумал о себе множество автобиографических фактов, которые не соответствуют действительности, однако известно, что на самом деле он был внуком Генри Уизерби Бенчли, основателя городка Бенчли в штате Техас.
Старший брат Роберта, Эдмунд, которого маленький Роберт обожал, был выпускником военной академии в Вест-Пойнте и погиб сразу после выпуска на испанско-американской войне. Ошеломленная мать, прочитав телеграмму о гибели старшего сына, закричала: «Почему это не Роберт?!», в то время как девятилетний Роберт стоял рядом с ней. Впоследствии она сожалела об этом поступке и всячески старалась загладить его. Смерть Эдмунда сказалась на Роберте неожиданным образом – невеста старшего брата, богатая наследница, подарила ему шанс получить прекрасное образование. Вообще-то, она дала ему кредит, но затем, когда Роберт сам начал зарабатывать, отказалась взять деньги назад.
В 1914 году 25-летний Роберт женился на Гертруде Дарлинг, с которой познакомился еще в школе. Они прожили вместе больше 30 лет, до конца жизни Роберта. У них родились сыновья Натаниэль, ставший известным писателем, и Роберт-младший. Питер Бенчли, по книге которого был поставлен голливудский блокбастер «Челюсти», – внук Роберта и Гертруды.
В 1908-м Бенчли поступил в Гарвардский Университет. Он был особенно хорош в английском и в управлении, быстро стал членом престижных студенческих обществ, принимал активное участие в деятельности театрального клуба и вскоре начал писать в студенческую газету «Harvard Lampoon». Его статьи пользовались таким успехом среди товарищей и преподавателей, что профессора советовали Бенчли продолжать литературную карьеру. Сменив ряд рабочих мест, Бенчли обосновался в «New York Tribune» в качестве репортера и очень скоро возглавил писательский отдел. Буквально за пять лет Бенчли составил себе такую профессиональную репутацию, что уже в 1919 журнал «Vanity Fair» предложил ему должность одного из управляющих редакторов, однако уже через несколько лет Роберт покинул штат журнала в знак несогласия с политикой руководства. Учитывая то, что ему нужно было кормить двоих детей, это был смелый, но безрассудный шаг. В 20-е годы Бенчли получил предложение от голливудских кинокомпаний заняться написанием сценариев и довольно быстро начал сам сниматься в кино, не прекращая писать свои статьи.
В общей сложности, он стал автором более 600 эссе, которые впоследствии были опубликованы в 12 томах; сыграл в 86 фильмах, часть из которых вышла уже после его смерти, и принимал участие в создании сценариев еще для 57 кинофильмов.
К концу жизни алкоголь стал для Роберта Бенчли большой проблемой. У него диагностировали цирроз печени, и 21 ноября 1945 года его не стало.