В 1919-м семейство Слай купило ферму примерно в 12 милях к северу от Портсмута, где появился 6-комантный дом. Вскоре отец Роя понял, что ферма приносит недостаточно дохода для процветания семьи, и устроился на работу на обувную фабрику в Портсмуте, возвращаясь домой только на выходные. Отец дарил подарки каждому члену семьи, и так однажды у Роджерса появилась лошадь, благодаря чему он познакомился с основами верховой езды.
Окончив 8 классов, Рой продолжил обучение в средней школе в МакДермотте. Когда ему стукнуло 17, его семья вернулась в Цинциннати, и он забросил учебу, чтобы помогать семье, и присоединился к отцу на обувной фабрике. Немного позже, попросив благословение у отца, Роджерс и его двоюродный брат Стэнли Слай двинулись в Лос-Анджелес, желая начать музыкальную карьеру.
В 1934-м Рой сколотил музыкальную ковбойскую вестерн-группу «Sons of the Pioneers», до этого четыре года прозябая в Калифорнии. Настоящими хитами группы стали песни «Cool Water» и «Tumbling Tumbleweeds». Через год Роджерс первый раз сыграл в кино, после чего под именем Леонард Слай стабильно был занят в вестернах, зачастую работая с Джином Отри. С 1938-го актер именовал себя Роем Роджерсом и получил ведущую роль в вестерне «Под западными звёздами».
Рой превратился в настоящую американскую легенду и любимца женщин. Мало того, он стал кумиром для многих детей, благодаря участию в фильмах и телешоу. Большинство картин с его участием прошло через систему триколор, тогда как почти все другие фильмы категории «Б» были черно-белыми. В продаже появились фигурки Роджерса, романы о его ковбойских приключениях, комиксы, игровые наборы и мн. др., так что актер стал вторым после Уолта Диснея по популярности среди детей.
Группа «Sons of the Pioneers» продолжала пользоваться успехом, хотя сам Рой уже не был ее постоянным участником. Однако он часто снимался с коллективом в фильмах, на телевидении и выступал на радио и вплоть до своей смерти изредка появлялся на концертах. В августе 1950-го Рой и его жена Дэйл приветствовали появление на свет их дочки Робин Элизабет, которая умерла от осложнений, вызванных синдромом Дауна, незадолго до своего второго дня рождения. О своей потере Эванс написала в книге «Angel Unaware».
Вообще, христиане Роджер и Эванс впоследствии усыновили нескольких детей, а также активно занимались детской благотворительностью. В Эппл Вэлли, Калифорния, где был построен их дом, множество улиц, магистралей и общественных зданий были названы в их честь – в знак признания за их усилия на благо беспризорных детей и детей-инвалидов.
Рой Роджерс умер от сердечной недостаточности 6-го июля 1998-го. За свой вклад в кино, радио и телевидение он был удостоен трех звезд на Голливудской Аллее Славы. Вместе с женой Роджерс был зачислен в Зал славы исполнителей жанра вестерн в Национальном музее ковбоев и вестерна в Оклахома-Сити, штат Оклахома.