Настоящая фамилия Ильи Львовича - Клявер. Он родился в Кишиневе.
В 1969 году он окончил отделение клоунады, речевых и музыкально-эксцентрических жанров Московского государственного училища циркового и эстрадного искусства. В те же годы работал артистом разговорного жанра в Москонцерте.
По окончании училища, в тесении 1970-го года Илья Олейников проработал в оркестре Саульского ВИА-66.
Карьера на эстраде и на телевидении
С 1974 по 1990 годы Илья Олейников работал в Ленконцерте. Уже тогда проявился незаурядный талант артиста - в 1977 году он стал лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады.
В середине 80-х Олейников впервые появился на телеэкране с юмористическим номером. Его партнером тогда был Роман Казаков. Номер имел неплохой успех, но вскоре Казаков умер, и Олейникову пришлось искать нового партнера. Как он сам признается, партнеров менял как перчатки, пока не встретил Юрия Стоянова.
Начиная с 1991 года, совместно с Юрием Стояновым они начали выступать в телепрограмме "Адамово яблоко" на питерском телевидении. Сам Илья Олейников признается, что те программы были еще очень сырые и слабые: "Нам казалось, что мы делаем классную передачу. И только теперь видим, как это было плохо".
Постепенно к артистам приходил опыт. Наконец в 1993 году на них обратили внимание. На телеканале "Россия" Стоянов и Олейников создали юмористическую программу "Городок", очень скоро завоевавшую симпатии зрителей и отмеченную телевизионной премией "Тэффи" (1996).
Более 10 лет выходит эта программа и по-прежнему пользуется успехом. Олейников и Стоянов замечательно подошли друг другу. И сегодня при упоминании одной фамилии у любого зрителя в памяти сразу же возникает другая. Даже дни рождения у актеров совпадают - родились они оба 10 июля только с разницей в 10 лет.
Работа в кино
В кино Илья Олейников снимается мало, но каждый раз появляясь на экране, он вызывает улыбку зрителей, например, в комедии "Тонкая штучка", где Олейников играет криминального авторитета Мотю. Очень удачной стоит считать его работу вместе с Юрием Стояновым в фильме "Алхимике" - действительно смешной комедии, снятой в духе их "Городка".
В новом фильме Владимира Бортко "Мастер и маргарита" Илья Олейников играет финдиректора варьете Римского.
Личная жизнь
Третья жена Ирина Викторовна Клявер (д. Олейникова), бывшая певица, кандидат химических наук, до неё было два «фиктивных» брака, чтобы прописаться в Москве.
Сын Денис Клявер, певец и солист группы «Чай вдвоём».
Внук Тимофей Клявер (6 октября 2001), внучка Эвелина Клявер (2005).
Последние годы и смерть
В июле 2012 года у Олейникова был найден рак, актёр прошёл курс химиотерапии. В конце октября он был госпитализирован со съёмочной площадки с диагнозом «воспаление лёгких». Спустя некоторое время впал в кому и был подключён к аппарату искусственной вентиляции лёгких. Ситуацию осложняли и серьезные проблемы с сердцем.
Умер в 5 часов утра 11 ноября 2012 года на 66-м году жизни в медсанчасти № 122 г. Санкт-Петербурга в результате остановки сердца.