В 1987 году Олег Гераськин окончил ЛГИТМиК (мастерская А.И. Кацмана).
В 1989 году он был актером «Студии Радомысленского»: играл Немого в «Самоубийце» Н. Эрдмана.
В 1990-1991 годы актер репетировал «Ревизора» в «Студии Сибилева», а в «Студии Чутко» играл Жана в пьесе «Фрекен Жюли».
В 1990-1997 годы Олег Гераськин работал в «Студии Сибилева» в Москве, играя в спектаклях по Чехову, Бунину, Шекспиру, Мольеру, Маккиавели.
В 2001 году он был диктором на радио «Орфей», а в 2004 году участвовал в спектакле «Я и Он» по Альберто Моравио (Театр-студия «Человек») и работал в этом проекте также в качестве режиссера-репетитора.
Олег Гераськин играет также свой моно-спектакль по стихам русских поэтов серебряного века: Пушкина, Лао-Цзы, Шекспира и Бродского.
В кино актер дебютировал в 1992 году, снимается и в настоящее время.