В 1983 г. Олег Демидов окончил театральный факультет Латвийской Государственной консерватории им. Я. Витола в Риге, мастерская Народного артиста Латвийской ССР А. Я. Шапиро по специальности актер драматического театра и кино.
В 1980-1983 гг. - актёр Государственного театра юного зрителя Латвийской ССР.
После окончания консерватории, в 1983 г., по приглашению директора Московского цирка на Цветном бульваре Народного артиста СССР Ю. В. Никулина поступает на работу в цирк в амплуа ковёрного клоуна.
В 1988 году стал одним из основателей Московского театра «Малая драматическая труппа», ведущим актёром которого является и по настоящее время.
В кино Олег Демидов первую роль сыграл в 1986 году — в драме Игоря Николаева «Атака». Особое место в творческой биографии Демидова занимают главные роли в фильмах выдающегося мастера детского кино, заслуженного деятеля искусств РФ Бориса Владимировича Рыцарева.
Обладатель великолепного баритона, часто поёт в спектаклях.
С 2000 года - директор Некоммерческой организации «Некоммерческое партнерство поддержки кинематографии "НОН-СТОП ПРОДАКШН".