Там Кэролайн посещала школу Brearley и монастырь Святого Сердца. После - училась в Академии Concord Academy в Массачусетсе.
По давней традиции, так же как и все члены семьи, Кэролайн Кеннеди (Caroline Kennedy) училась в Гарвард е. По его окончании она поступила в Колумбийский Университет - на специальность юриста – и в 1988-ом году получила диплом.
Еще во время учебы в Гарварде Кэролайн увлеклась фотожурналистикой и даже работала фотокорреспондентом на Олимпийских играх 1976-го года в Инсбруке, в Австрии. В 1977-ом году она стала фоторепортером газеты New York Daily News.
По прошествии некоторого времени Кэролайн Кеннеди (Caroline Kennedy) поняла, что фотожурналистика не ее призвание и занялась общественной деятельностью. Она не только написала несколько книг, но и работала прокурором, а также была членом коллегии адвокатов Нью-Йорка.
В 1989-ом году семья Кеннеди организовала премию Profile in Courage Award, а сама Кэролайн стала инициатором создания Библиотечного Фонда Кеннеди и мемориала свое му отцу - Harvard Institute of Politics. В 1999-ом году в авиакатастрофе погиб брат Кэролайн, Джон Кеннеди младший, и она осталась единственным здравствующим членом семьи бывшего президента.
В период с 2002-го по 2004-ый год Кэролайн Кеннеди (Caroline Kennedy) работала директором Управления стратегического партнерства для Нью-Йоркского городского управления образования. В это время она написала еще несколько книг. В 2008-ом году Кэролайн Кеннеди (Caroline Kennedy) выступила в поддержку Барака Обамы на президентских выборах и активно участвовала в его предвыборной гонке. После победы Барака Обамы, Кэролайн попыталась было претендовать на место в сенате, однако в начале 2009-го года сняла собственную кандидатуру.
Кэролайн Кеннеди (Caroline Kennedy) замужем, имеет троих детей