Гари очень увлекался актерской игрой с самого детства. Он окончил местный университет актерского искусства, который сейчас называется Freedom Theatre в Филадельфии. Но вскоре у Гари начинается так называемый переходный период, когда он вместо посещения колледжа попадает в зависимость от наркотиков и алкоголя. Однажды на Гари наставил пистолет один из наркоманов, тогда ему пришлось отдать свои деньги и украшения.
После пережитого, Гари решил покончить с наркотиками, восстановить свое мастерство и сфокусироваться на своей карьере. Для начала он начал играть на Бродвее, а также позировал для журналов. Его дебютом в кино было приглашение Дебби Аллен на роль Shazza Zulu в сериале «Другой мир» ( A Different World), основанном на компьютерной игре.