Высшее образование Стивенсон получил в Университете Принстона (Princeton University); там он стал бакалавром истории и литературы и попробовал себя в качестве редактора местного журнала. После Принстона Эдлай поступил в Гарвардскую школу права (Harvard Law School); увы, к юриспруденции у Стивенсона душа не лежала категорически, что в конечном итоге и привело к его отчислению.
Некоторое время юноша провел в Блумингтоне; абсолютно неожиданно у него все же проснулся интерес к праву – и Эдлай поступил на юридический факультет Северо-Западного Университета (Northwestern University School of Law). В 1926-м Стивенсон закончил университет и сдал экзамены на право практиковать.
В 1928-м Стивенсон женился на светской львице Эллен Борден (Ellen Borden); через семь лет они приобрели участок земли в Либертивилле, пригороде Чикаго (Libertyville, Chicago) и возвели на нем чудесное поместье. Эдлай проводил в этом поместье относительно немного времени, однако все же упорно считал его своей официальной резиденцией.
В 1948-м Стивенсон стал кандидатом в губернаторы от партии демократов; губернаторские выборы он выиграл с впечатляющим перевесом. В качестве губернатора Эдлай реорганизовал полицию штата, нанес несколько сильных ударов по нелегальному игорному бизнесу и серьезно развил дорожную инфраструкуру региона.
В 1949-м Эллен Борден развелась с Эдлаем; во второй раз Стивенсон так и не женился.
После поражения на президентских выборах 1960-го Эдлай получил от своего противника, Джона Кеннеди, предложение стать послом США в ООН. Пожалуй, именно на этот период и пришелся главный момент славы в жизни Стивенсона – и стало им участие в разрешении Карибского кризиса. Считается, что именно Эдлай рекомендовал Джону Кеннеди всеми силами стараться добиться мирного разрешения конфликта; более всего, однако, запомнился эпизод, произошедший 25-го октября 1962-го. Тогда Стивенсон потребовал у русского представителя Валериана Зорина четко ответить на вопрос – устанавливали ли Советы свои ракеты на Кубе или нет; закончил он вопрос твердым 'Не ждите перевода, отвечайте – да или нет?'. Отвечать на столь грубо заданный вопрос Зорин не стал – но Стивенсон тут же заявил, что 'готов ждать своего ответа, пока пламя в аду не потухнет!'.
После убийства Джона Кеннеди Стивенсон сохранил свой пост посла в ООН.
14-го июля 1965-го во время прогулки по Лондону (London) Эдлай перенес сердечный приступ; его успели доставить в госпиталь, однако врачи не смогли ничем помочь Стивенсону – и он скончался в тот же день.