В 1949-м Бобби блестяще играл в драме 'Окно' (The Window), а через год появился в роли Джима Хокинса (Jim Hawkins) в 'Острове сокровищ' (Treasure Island). Его зарплата была по тем временам неслыханной для ребенка – во время съемок 'Острова сокровищ' Бобби получал 1750 долларов в неделю.
В 1953-м он вновь озвучивал мультфильм для 'Disney', на этот раз его голосом говорил Питер Пен (Peter Pan). Пожалуй, это была последняя успешная работа Бобби.
Взрослея, избалованный вниманием и всеобщим обожанием ребенок-звезда был вынужден столкнуться с другой, более мрачной стороной жизни – перестав быть милым ребенком, он получал все меньше предложений ролей, которые совсем еще недавно буквально сыпались на него. И даже его голос, которым он прекрасно мог зарабатывать как актер озвучивания, более никому не был нужен. Его контракт с компанией 'Walt Disney' был расторгнут досрочно в марте 1953 года.
Некоторым поощрением стала в 1954-м году награда 'Milky Way Gold Star Award' за достижения на ТВ и радио.
Итак, игнорируемый кинокомпаниями, Дрисколл попытал счастья на телевидении – в середине 1950-х годов ему удалось появиться в некоторых популярных проектах вроде 'Письмо к Лоретте' (Letter to Loretta), 'Кульминация' (Climax!), 'Миллионер' (The Millionaire), 'Команда М' (M Squad) и нескольких прочих. Однако, о возвращении былой славы речи, конечно же, увы, не шло. Кстати, к 1955-му году Бобби отучился в актерской школе Hollywood Professional School, став профессионалом. В 1955-м актер сыграл далеко не главную роль в военной мелодраме 'The Scarlet Coat', и последовавшие годы довольствовался сериалами, выхватывая участие в одиночных эпизодах то одного, то другого ТВ проекта. Всего Бобби Дрискол л появился более чем в 40 кино- и телекартинах.
Известно, что его супругой с 1956-го по 1960 год была Мэрилин Джин Раш (Marylin Jean Rush), причем они женились и разводились дважды; у них родилось трое детей.
Желание удержаться на актерском топе привело беднягу в Нью-Йорк (New York), где он попытался найти работу на Бродвее, однако и здесь его ожидал неуспех. Его последней работой в кино стала короткометражка 'Грязь' (Dirt) в 1965-м году; эта картина увенчала его неимоверно яркую и настолько же короткую карьеру актера.
Говорили, что он серьезно подсел на наркотики – они и подорвали его здоровье. Как бы ни было, причина смерти Бобби – гепатит, либо сердечный приступ – так и не была официально заверена.
Бобби Дрисколл умер молодым, в 1968 году, в возрасте 31 года; умер он в полном забвении. Его тело было обнаружено играющими в прятки детьми в заброшенном здании в Гринич-Виллидж (Greenwich Village); похоронили Бобби безымянным, в могиле для бедных на Поттер Филд (Potter's Field on Hart Island), где его тело покоится и по сей день. Тело Бобби Дрисколла было опознано лишь спустя несколько месяцев - по отпечаткам пальцев.