До этого актер появился с небольшими ролями в народной истории «Приключения Тома Сойера» и драмедии Джорджа Б. Сэйтца «Judge Hardy»s Children», оба фильма 1938-го. Он сыграл скромного солдата, влюбленного в Марджори Риордан, в военной комедии Фрэнка Борзажа «Солдатский клуб» в 1943-м и вместе с восходящей звездой Джинн Крейн снялся в мелодраме «Дом в Индиане» 1944-го.
Заигравшись в фильмах о войне, МакКаллистер заработал солидную роль в триллере «Красный дом» с Эдвардом Дж. Робинсоном и Джудит Андерсон, а также с его давним другом, актрисой Аллен Робертс. Хотя Лон вместе с Джун Хэвер сыграл ведущую роль в романтической комедии «Скудда-у! Скудда-эй!», сам фильм сегодня разве что вспоминают из-за Мэрилин Монро, которая плывет на каноэ в одном из фрагментов. Также быстро были забыты драмы «Парень из Индианы», «История Фаворита» и «The Big Cat» и вестерн «Montana Territory».
Актер решил завязать со съемками, в последний раз отработав на площадке корейской военной драмы категории «Б», «Combat Squad» 1953-го, где сыграл Мартина. По одним сообщениям, МакКаллистер просто потерял интерес к профессии и захотел самоутвердиться в чем-то еще, по другим, по его карьере жестоко ударила его вечная юношеская внешность и небольшой рост. Как бы то ни было, в конце 1950-х Лон вышел из бизнеса, реализовав себя в области недвижимости и инвестирования.
Лон МакКаллистер умер от сердечной недостаточности 11-го июня 2005-го, в Саут-Лейк-Тахо, штат Калифорния.