Дайан Кэннон училась в Высшей школе Западного Сиэтла, затем изучала антропологию в Университете Вашингтона. В то же время, она пыталась заняться карьерой модели.
Благодаря своему продюсеру, Джери Уайлду, который, кстати, и придумал Сэмиль Фризен сценический псевдоним Дайан Кэннон, она заключила контракт с кинокомпанией MGM, и дебютировала в фильмах «Эта мятежная порода» (1960) и «Взлет и падение Легза Даймонда» (1960).
После нескольких появлений на сценах Бродвея и нескольких работ на телевидении, Дайан Кэннон повстречалась с Кэри Грантом, который был на 33 года старше её. Во время их бурного романа, Дайан Кэннон забыла о карьере актрисы на несколько лет. В 1965 году Дайан Кэннон и Кэри Гранд поженились, и вскоре у них родилась дочь. Их счастье было недолгим – через несколько лет они развелись.
В 1969 году Дайан Кэннон снялась в весьма спорной сексуальной комедии «И Боб, и Кэрол, и Тэд, И Элис», но тем не менее, была удостоена награды от нью-йоркских кинокритиков за лучшую женскую роль второго плана, а позже выиграла «Оскар» - в этой же номинации.
70-е годы были самыми активными в творчестве Дайан Кэннон. Она много снималась и еще раз получила награду за лучшую женскую роль второго плана в фильме «Небеса Могут подождать» (1978).
В 1976 году Дайан Кэннон освоила новое амплуа - она выступила одновременно сценаристом, продюсером и режиссером, и даже помогала в монтаже 42-минутного фильма «Номер Один», рассказывающем детям о сексуальности и об их телах. Этот фильм получил «Оскара» - как лучший короткометражный фильм.
В начале 80-х годов наметился явный спад. Дайан Кэннон снялась лишь в нескольких телевизионных фильмах и минисериалах.
18 апреля 1985 года Дайан Кэннон вышла замуж за Стэнли Финберга, но через 6 лет рассталась и с ним. В это же время, с 1990 по 1992 г.г. был периодом создания новых работ в кино и на телевидении. Среди них «Рождество в Коннектикуте» (1992) с Арнольдом Шварценегером.
В 1991 году вышел в свет «Конец Невиновности», автобиографический фильм, в котором Дайан Кэннон выступила в роли сценариста, продюсера и режиссера.
Последующие работы актрисы в кино и на телевидении «Огурец» (1993), «Эта дикая кошка» (1997) и «Посланник» (1998). С конца 1990–х годов Дайан Кэннон снималась исключительно на телевидении, появившись в телесериалах «Элли Макбил» и «Три сестры».
Вклад Дайан Кэннон в американскую киноиндустрию был отмечен звездой на Голливудской аллее славы.