Хиллер начал свою карьеру в 1950-х годах на Торонтском телеканале CBC. Там он стал успешным телережиссёром и перешёл к созданию полнометражных фильмов в Голливуде.
С 1989 по 1993 Хиллер был президентом гильдии режиссёров Америки, а с 1993 по 1997 президентом академии кинематографических искусств и наук.
В 2002 году был удостоен звезды на канадской аллее славы. В 2006 получил звание офицера ордена Канады.
С 1948 года женат на Гвен Хиллер. Имеют двух детей и двух внуков.