Джозеф Хеллер родился в Бруклине, в бедной еврейской семье выходцев из России. Закончив в 1941 году школу им. Авраама Линкольна, Хеллер в течение года перепробовал несколько работ — помощника кузнеца, курьера, клерка, — после чего в 1942 году в возрасте 19 лет вступил в ряды американских ВВС.
Через два года, после завершения курса подготовки, он был отправлен в Италию, где выполнил 60 боевых вылетов на бомбардировщике B-25 в качестве бомбардира. Позже Хеллер писал, что война ему «…поначалу показалась веселой… Возникло чувство, что есть в ней что-то очень славное».
Свой первый роман «Уловка-22» Хеллер писал восемь лет по вечерам. Днем он работал в рекламном отделе журналов «Time», «Look» и «McCall’s».