После войны Том Босли вернулся в Чикаго и поступил в Университет DePaul, где увлекся театральным действом. В 1947-ом году будущий актер дебютировал на сцене Театра Искусств – чрезвычайно успешно.
Впоследствии – на исходе сороковых годов - Босли активно играл на театральной сцене Иллинойса, сотрудничая с такими известными актерами, как Пол Ньюман, например.
Тогда же актеру была вручена премия «Тони». Актер стал обладателем столь престижного приза за потрясающее исполнение одной из ролей в мюзикле «Фиорелло!».
Кинодебют актера состоялся в 1963-го года. Том Босли принял участие в съемках киноленты «Любовь с подходящим незнакомцем». Он играл с известной актрисой Натали Вуд и произвел впечатление на поклонников кино.
Вскоре в актерской карьере Тома Босли наступил иной период – актер приступил к работе на телевидении, мгновенно завоевав симпатию зрителей. Том создавал превосходные персонажи и идеально отражал их характерность.
Отдельного внимания заслуживал голос актера Тома Босли. В действительности, его голосовые возможности позволяли исполнителю легко озвучивать самые разные мультипликационные образы, а также - работать над созданием разнообразных документальных проектов и телевизионных передач.
За спиной актера значительный практический опыт и множество работ, среди которых такие кинофильмы, как «Поп-звезда», «Оранжевый мишка», «Тайная война Гарри Фригга», «Развод по-американски», «Твое, мое и наше», а также – множество иных, чрезвычайно выразительных и запоминающихся, проектов.
Том Босли умер 19 октября 2010 года от стафилококковой инфекции.