Актёрским ремеслом Бретт интересовался с детства. Он работал в CBS Television Studios, где познакомился с Джеком Бенни и его женой Мэри Ливингстон. Они представили Хэлси главе «Universal Pictures», который устроил его в актёрскую школу вместе с другими будущими актёрами студии.
В 1958 году Хэлси играл в одном из эпизодов вестерн-сериала «Mackenzie's Raiders», а в 1958 году получил главную роль в эпизоде «Highway Patrol» того же сериала. Затем Хэлси появлялся в военной драме «Harbor Command», повествующей о работе берегового патруля США.
В 1959 году он играл в научно-фантастическом фильме «Атомная подводная лодка» вместе с Артуром Францем и Диком Фораном. В том же году Хэлси появился в одном из эпизодов сериала «Five Fingers».
В 1961 году совместно с Барри Коу и Гари Локвудом он играл в сериала «Follow the Sun», героями которого являлись два писателя приключенческого журнала.
В 1961 году Хэлси получил «Золотой Глобус» за «лучший актёрский дебют». В 1960 году ту же награду получал Барри Коу.
Хэлси исполнял несколько второстепенных и главных ролей в голливудских фильмах, например – в 1959 году в фильме «Возвращение мухи», где он играл вместе Винсентом Прайсом.
В 1960 году Хэлси переехал в Италию, где играл в приключенческих фильмах, например «Seven Swords for the King» и «The Avenger of Venice», исполняя роли головорезов. Также появлялся в «cпагетти-вестернах» и шпионских фильмах.
В начале 1970-х Хэлси вернулся в США, работал в кино и на телевидении. Он появлялся в таких сериалах, как «General Hospital» и «Love Is a Many Splendored Thing» и играл роль капитана космического лайнера в сериале «Бак Роджерс в XXV веке».
Хэлси работал с итальянским режиссёром фильмов ужасов Лючио Фульчи в фильмах «Прикосновение смерти», «Кошмарный концерт» и «Демония».