Дрезен родился в ГДР в городе Гере (современная Тюрингия) в семье режиссёра Адольфа Дрезена. С 1979 года он начал снимать любительские фильмы, позднее стажировался на студии DEFA и работал ассистентом восточногерманского режиссёра Райша. В 1986—1991 годах Дрезен обучался в Академии кино и телевидения имени Конрада Вольфа в Потсдаме.
Дебютный полнометражный фильм Дрезена «Спокойная страна» вышел в 1992 году. В 1999 году фильм «Ночные образы» попал в конкурсную программу 49-го Берлинского международного кинофестиваля и получил серебряного медведя лучшему актёру. Трагикомедия «Гриль-бар „На полпути“» также была показана на Берлинском фестивале (2002 год) и удостоена Гран-при жюри. Фильм 2011 года «Остановка на перегоне» о семье, глава которой умирает от рака, разделил победу в программе «Особый взгляд» Каннского кинофестиваля.
В 2013 году Дрезен вошёл в состав жюри 63-го Берлинского кинофестиваля.
Среди любимых режиссёров Дрезена — Кен Лоуч и Майк Ли. Режиссёрская манера Дрезена сближает его фильмы с документальным кино, он часто использует непрофессиональных актёров и полагается на импровизацию.