После освобождения Гордон вернулся в Нью-Йорк и нашел работу на стройке. Он воспользовался льготами на обучение, полагавшимися ему как бывшему солдату, и начал брать уроки актерского мастерства в Американской академии драматического искусства (American Academy of Dramatic Arts). Он учился вместе с будущими звездами Грейс Келли (Grace Kelly) и Энн Бэнкрофт (Anne Bancroft), а наставником его был Джейсон Робардс (Jason Robards), двукратный обладатель 'Оскара' (Oscar). В Академии Лео познакомился со своей будущей женой Лин н Картрайт (Lynn Cartwright), характерной актрисой, чья долгая, но нерегулярная профессиональная карьера проходила, в основном, на телевидении. Лео и Линн поженились в 1950-м и всю жизнь прожили вместе. У них родилась дочь Тара (Tara).
Актерская карьера Лео Гордона началась на театральной сцене, где ему довелось работать с такими звездами, как Эдвард Робинсон (Edward G. Robinson) и Тайрон Пауэр (Tyrone Power). Вскоре, во время постановки 'Слепящая тьма' (Darkness at Noon), его заметил голливудский агент и для начала предложил ему роль в телесериале 'Зал славы Холлмарк' (Hallmark Hall of Fame). Высокий рост, угрожающий низкий голос, резкие черты и ледяной взгляд сделали свое дело – слишком часто Лео Гордону предлагали роли 'плохих парней' и слишком трудно было ему выбиться за рамки этого стереотипа.
Один из его ранних фильмов, 'Бунт в тюремном блоке №11' (Riot in Cell Block 11), снимался в том самом Сан-Квентине, в котором Лео отсидел 4 года. Охрана прекрасно его запомнила. На протяжении съемок Гордону разрешалось входить в тюрьму и покидать ее исключительно в одиночестве. Всякий раз его тщательно обыскивали, а режиссер фильма Дональд Сигел (Donald Siegel) сказал, что Гордон – самый страшный человек, которого он когда-либо встречал.
Список актерских работ Лео Гордона в кино и на ТВ включает в себя около 2 0 ролей с 1952 по 1994 год. Его последними работали стали телесериал 'Хроники молодого Индианы Джонса' (The Young Indiana Jones Chronicles) и фильм 'Мэверик' (Maverick) с Мэлом Гибсоном (Mel Gibson) и Джоди Фостер (Jodie Foster).
Начиная с 1956 года, Гордон выступал в качестве сценариста телевизионных эпизодов и фильмов и иногда создавал для себя хорошие роли. Он написал в общей сложности несколько десятков сценариев, позже ставших фильмами. Первым успешным киносценарием стал культовый боевик 'Убийца плачущих детей' (The Cry Baby Killer) 1958 года, в котором дебютировал молодой и никому не известный актер Джек Николсон (Jack Nicholson). Как телесценарист Гордон создал около 50 сценариев для эпизодов сериалов 'Бонанза' (Bonanza) и 'Шайенн' (Cheyenne).
В отличие от своего экранного образа, Гордон был спокойным, вдумчивым и умным человек, избегавшим внимания голливудских журналистов. Друзья и коллеги считали его отличным профессионалом. В 1997-м он получил премию 'Золотой сапог' (Golden Boot Award), которая вручается не только актерам, но и режиссерам, сценаристам, операторам, внесшим значительный вклад в развитие вестерна.
После борьбы с непродолжительной болезнью Гордон умер 26 декабря 2000 года, в возрасте 78 лет, в своем доме в Лос-Анджелесе (Los Angeles). Причиной смерти стала сердечная недостаточность