Свой первый опыт работы в качестве актера Роберт получил в театре во время учебы в университете Северной Каролины. После завершения учебы он отправился в Нью-Йорк и играл на Бродвее, в том числе в нашумевшем в то время спектакле "Кошка на раскаленной крыше". Его первой ролью в кино стала картина "Райский сад", где он сыграл Рандольфа Латимора.
В 80-е годы Армстронг стал играть в театральных спектаклях, в телевизионных фильмах и сериалах. Самые известные его роли в кино - это шериф Боб Оллингер из фильма "Пэт Гэрретт и Билли Кид" (1973), генерал Филлипс из фантастического боевика "Хищник" (1987), друид по имени Фрэнк из фильма ужасов "Чернокнижник 2: Армагеддон" (1993) и многие другие. В начале нового тысячелетия Армстронг даже играл в бродвейской Stücken, но из-за прогрессирующей слепоты его карьере наступил конец.
На съмках фильма "Хищник" Джон Мактирнан признал, что Р. Г. Армстронг был слишком стар для своей роли. Гримерам пришлось покрыть лицо Армстронга не одним слоем грима для того, чтобы скрыть его возраст.
Роберт был женат три раза. Первый брак с Энн Нил принес ему четырех детей. Его второй брак с Сьюзан Гатри длился лишь три года с 1973 по 1976 г. В 1993 году он в конце концов женился на Марии Крейвен, с которой он оставался в браке до самой её смерти.
Смерть
Роберт Г. Армстронг умер от естественных причин 27 июля 2012 года в возрасте 95 лет. За свою долгую жизнь он снялся в огромном количестве фильмов, в большинстве из этих ролей он играл различных шерифов, священиков и гангстеров.