Из-за крайне неприязненных отношений с родителями (он даже отказывался назвать их имена своим дочерям), не закончив среднее образование в школе Beverley Grammar School, он отправился в путешествия в Австралию, Новую Зеландию и США. Вернувшись на родину, Кен работал страховым агентом, продавал подержанные автомобили, после устроился на службу в ВВС механиком. В 1942 году был ранен под Ливерпулем и был демобилизован, стал работать кинооператором документальных фильмов, снимаемых по заказу Министерств информации и обороны. В том же году, работая в фильме «Мы служим», обратил на себя внимание режиссёра этой ленты Кэрола Рида, который предложил Кену стать своим ассистентом. В том же 1942 году Кен впервые стал режиссёром собственной ленты: «Лондон 1942», рассказывающей о жизни лондонцев под бомбёжками. До 1946 года Эннакин снимал исключительно агитационно-образовательные фильмы, последним в этом ряду стал «Английское уголовное правосудие»
Среди первых художественных фильмов Кена Эннакина можно выделить «Miranda», «Quartet», «Трио», «Отель «Сахара»», «Story of Robin Hood and His Merrie Men» и «Меч и роза».
Так же среди его фильмов можно выделить «Бумажный тигр», «Зов предков», «Пятый мушкетер», «Пиратский фильм», «Бросок в Монте-Карло», «Битва в Арденнах», «Швейцарская семья Робинзонов», «Трое в лодке, не считая собаки».
В 1965 году режиссер начал сотрудничество с компанией «20th Century-Fox Studio». В этот период был создан один из амбициозных проектов Кена, фильм «Воздушные приключения». Помимо режиссерской работы он стал одним из соавторов сценария.
Фильм в те времена был воистину грандиозным. Даже сегодня он поражает своим великолепным актерским составом. В картине снимались такие известные актеры как Стюарт Уитман, Сара Майлз, Джеймс Фокс, Альберто Сорди, Роберт Морли, Герт Фрёбе и многие другие.
Картина была удостоена нескольких престижных премий номинаций. В их числе номинация на премию «Оскар» в категории «Лучший оригинальный сценарий». Так же фильм получил три номинации на премию «Золотой глобус», и стал победителем премии Британской академии в номинации «Лучшая работа костюмера».
В 1988 году Кен Эннакин выпустил последний фильм «Новые приключения Пеппи Длинный чулок». Фильм получил премию «Золотая малина», несмотря на то, что имел неплохие кассовые сборы.
В 1992 году он начал работать над картиной «Gengis Khan», но фильм не был окончен.
В 1979 году переехал на постоянное место жительства в США и поселился в Лос-Анджелесе, но несмотря на это в 2002 году стал офицером Ордена Британской империи.
Последние годы творческой деятельности Кен Эннакин посвятил себе. Но иногда его можно было увидеть на телеэкране. Он принял участие в нескольких популярных шоу. Так же Эннакин периодически принимал участие в благотворительных фестивалях. Он был очень милосердным и чувствительным человеком. В 1998 году режиссер перенес смерть дочери от первого брака. Причиной её смерти стал рак. Скончался в Беверли-Хиллз 22 апреля 2009 года на 95-м году жизни от заболевания сердца. Кен Эннакин умер в один день с Джеком Кардиффом, кинооператором, который работал у него на съёмках фильма «Пятый мушкетёр» (1979).