Чтобы заработать немного денег для своей семьи, Роберт брался за любую работу, пока не решился стать жокеем. Он всегда был небольшого роста (166 см, когда стал взрослым мужчиной) и хрупкого сложения, и в юности попытался извлечь из этого выгоду, зарабатывая на скачках. Эта карьера закончилась, когда лошадь по кличке Розовая Звезда (Pink Star), будущая победительница дерби в Кентукки (Kentucky Derby) в 1907 году, сбросила его, и Роберт сломал ногу.
Подлечившись, юноша устроился посыльным в отель 'Sinton' в Цинциннати, штат Огайо (Cincinnati, Ohio). Там он познакомился с группой актеров, которые увидели в нем задатки театрального комика, и решил податься на сцену. В начале своей театральной карьеры Роберт успел поработать с несколькими водевильными труппами, с которыми гастролировал не только по городам Северной Америки (North America), но и по Великобритании (UK).
Около 1917 года он женил на танцовщице Миньон Парк Рид (Mignone Park Reed).
В 1922-м он появился вместе с известным комиком У. К. Филдсом (W.C. Fields) в спектакле 'The Blue Kitten' и примерно тогда же сам начал писать пьесы.
В 1925 году он сыграл роль Мортимера Потла (Mortimer Pottle) в постановке Филдса 'Poppy', ставшей большим бродвейским хитом.
Большим прорывом для Вулси стал контракт на участие в мюзикле Флоренза Зигфелда (Florenz Ziegfeld) 'Рио-Рита' (Rio Rita) в 1927 году, который свел его с Бертом Уилером (Bert Wheeler).
В следующем году они снова объединили свои усилия, чтобы повторить свои роли в киноверсии мюзикла, снятой кинокомпанией 'RKO'. Благодаря успеху картины Уилер и Вулси снова и снова работали вместе, став одним из самых успешных комических дуэтов своего времени.
С 1928 по 1937 год Вулси сыграл в 23 фильмах. Комедии, которые Уилер и Вулси делали раздельно, особым успехом не пользовались.
К несчастью, в 1937 году он неизлечимо заболел, едва успев закончить свою последнюю картину, 'High Flyers', и быстро ухудшающееся здоровье сделало дальнейшие съемки невозможными – почти год он был прикован к постели. Роберт умер 31 октября 1938 года от почечной недостаточности, в возрасте 50 лет, в Малибу, штат Калифорния (Malibu, California). Он похоронен на кладбище Форест Лоун Мемориал Парк (Forest Lawn Memorial Park) в Глендейле, штат Калифорния (Glendale, California).
Любопытно, что его правнук, которого тоже зовут Роберт Вулси, последовал по стопам своего знаменитого прадеда, став актером и писателем. Он живет и работает в Ванкувере, провинция Британская Колумбия, Канада (Vancouver, British Columbia, Canada)