Рен Осуги популярный и востребованный актер второго плана, снявшийся во множестве фильмов (более 200) и дорам (около 100). Один из постоянных актеров фильмов Такеши Китано и Такаши Миике.
С 1974 по 1988 год — актер труппы «Театр поворота». Параллельно с работой в театре он начинает сниматься в кино. После роспуска труппы полностью посвящает себя кинематографу, и в 1993 году получает признание после роли в фильме Такеши Китано «Сонатина».
В 1999 году за роли в фильмах «Фейерверк» Такеши Китано, «Собачьи бега» и других Осуги награжден Орденом Голубой Ленты и премией Японской Киноакадемии. За работу в «Исцеление», «Фейерверк» и других фильмах Осуги получил приз за лучшую мужскую роль второго плана в 1999 году на кинофестивале в Йокояме.
Наиболее известные работы Рена Осуги в кино — «Почтальонский блюз», «Харизма» (режиссер Киеси Куровава, картина демонстрировалось российской публике на одном из ежегодных фестивалей японского кино), «Иди», «Светящийся снег», «Гример», «Работа», «Драйв» (режиссер Сабу), «Куклы» (режиссер Такеши Китано), «Причалить к ее острову» и др.
Осуги много снимается не только в большом кино, но и в телесериалах, таких как : «Джокер. Беспощадный детектив», «Интерсексуал», «Семь обличий Ямато Надешико», «Мой босс, мой герой» и многих других. Примечательна его роль в сериале «Неудачник», где Осуги играет киллера Джо, своего же персонажа из другого фильма «Почтальонский блюз», снятого тем же режиссёром, что и сериал.