Сцена
Он учился в профессиональной детской школе, готовящей артистов, выступая в ходе обучения в таких постановках, как оперетта «Рип Ван Винкль» («Rip Van Winkle») и «Mrs. Wiggs of the Cabbage Patch».
На Бродвее Джин дебютировал в 17 лет – в проекте «The Cradle Snatchers», просуществовавшем два года. Он выступал на одной сцене вместе с Мэри Боланд (Mary Boland), Эдной Мэй Оливер (Edna May Oliver) и юным Хамфри Богартом (Humphrey Bogart). Впервые на киноэкране Рэймонд появился в роли Дика Гэри (Dick Gary) в мелодраме «Personal Maid» 1931-го.
Кинокарьера
Одной из ранних его работ стала съемка в комедии «Если бы у меня был миллион» («If I Had a Million») – интересном проекте, затеянном самыми разными режиссерами. Благодаря своей презентабельной внешности, белым волосам, классическому типажу, бурлящей молодости и благозвучному сценическому имени, Рэймонд попал в актерский ансамбль классической драмы «Zoo in Budapest» 1933-го с Лореттой Янг (Loretta Young). Также он сыграл в ряде легких мюзиклов компании «RKO», зачастую деля площадку с Энн Созерн (Ann Sothern).
Разносторонний Джин написал несколько песен, в том числе популярную «Will You?», которую исполнил в комедии Джозефа Сэнтли (Joseph Santley) «Smartest Girl in Town» 1936-го. Жена актера, Жанетт МакДональд (Jeanette MacDonald), также исполняла различные классические песни и записала единственную новую - «Let Me Always Sing».
Самые заметные фильмы с участием Рэймонда – это мелодрама «Красная пыль» («Red Dust») с Джин Харлоу (Jean Harlow), драма «Ex-Lady» с Бетт Дэвис (Bette Davis) и комедийный мюзикл «Полет в Рио» («Flying Down to Rio») с Долорес Дель Рио (Dolores del Río), Фредом Астером (Fred Astaire) и Джинджер Роджерс (Ginger Rogers).
В киномюзикле «I Am Suzanne» 1934-го с Лилиэн Харви (Lilian Harvey) Джин исполнил роль Тони Малатини (Tony Malatini), в мелодраме того же года «Сэди МакКи» («Sadie McKee») актер сыграл вместе с Джоан Кроуфорд (Joan Crawford), а в комедии Альфреда Хичкока «Мистер и миссис Смит» («Mr. and Mrs. Smith») 1941-го ему предложили роль Кастера Джефферсона (Custer Jefferson).
Вместе с Ларейн Дэй (Laraine Day), Брайаном Ахерном (Brian Aherne) и Робертом Митчумом (Robert Mitchum) уроженец Нью-Йорка попал в актерский ансамбль фильма-нуара «The Locket» 1946-го. А вместе со своей женой Рэймонд снялся в фэнтези «Нежная улыбка («Smilin' Through») 1941-го. Этот фильм вышел в тот момент, когда США находилась в одном шаге от вступления во Вторую мировую войну. После войны Джин выступил режиссером и главной звездой криминальной драмы «Million Dollar Weekend» 1948-го.
Уход
Джин Рэймонд умер от пневмонии 2-го мая 1998-го, в Лос-Анджелесе, Калифорния.