В середине девяностых годов и позже Кенан блеснул еще в нескольких картинах, включая «Heavyweights» (1995), «D3: The Mighty Ducks» (1996), Good Burger (1997). Впоследствии Томпсон появился и в таких фильмах, как «Love Don't Cost a Thing» (2003), «Barbershop 2: Back in Business» (2004), «Snakes on a Plane» (2006). Не так давно Кенан Томпсон (Kenan Thompson) принял участие в съемках фильма «Snakes on a Plane». Кроме актерской деятельности Томпсон вовлечен и в прочие сферы. В 2002-ом году актер записал комедийный альбом, который получил название «The Good Times Comedy CD». Кроме того, Кенан Томпсон (Kenan Thompson) испытал собственные силы и в писательском деле – например, он написал введение к книге Chicken Soup for the Preteen Soul – в виде небольшого рассказа «The Little Notice».
Большая часть зрительской аудитории знает актера по его работе в еженедельном ночном телевизионном шоу «Saturday Night Live (Субботняя лихорадка)», в котором Кенан впервые появился в 2003-ем году. Данный проект существует на ТВ с 1975-го года и во все времена пользовался популярностью у зрительской аудитории. С первого дня существования программы в ней приняло участие немалое количество известных персон. В настоящее время Кенан Томпсон (Kenan Thompson) продолжает заниматься творчеством. В его планах – множество проектов.