В 1954 году он начал работать на телеканале WTOP-TV, делая кукол для утренней детской программы под названием 'The Junior Morning Show'.
Окончив школу, Джим поступил в Мэрилендский Университет, надеясь стать диз айнером, и именно тогда он придумал и воплотил в жизнь пятиминутное комедийное кукольное шоу 'Сэм и друзья', попавшее на телеканал WRC-TV. Персонажи шоу были предвестниками кукол-маппетов, был среди них и прототип самого известного творения Хенсона – лягушонка Кермита. В 1960 Хенсон окончил университет и начал работать в рекламе, однако еще за два года до этого, чувствуя, что его творческой натуре нужен иной в ыход, Джим основал 'Muppets, Inc.', компанию, которая позже превратится в 'The Jim Henson Company'. В своем шоу Хенсон постоянно экспериментировал с разными техниками и способами изготовления кукол. Так, обычно куклы изготавливались из дерева, и Хенсон первым начал делать своих кукол мягкими, из поролона, обшитого тканью, полагая, что такое строение позволит куклам выражать больше эмоций и сделает их 'более жи выми'.
В WRC-TV Джим проработал семь лет, а среди его первых задач была программа для домохозяек, на которой он познакомился с Джейн Небел (Jane Nebel), которая позже стала его женой. В поисках новых решений Джим на несколько месяцев уезжал в Европу, а после его возвращения он и Джейн начали встречаться, а в 1959 году поженились. У них родились пятеро детей.
Настоящий успех и известность пришли к Джиму Х енсону в 70-х, когда он присоединился к команде детской образовательной телепрограммы 'Улица Сезам' и разработал для нее ряд персонажей. В 1976 году, когда рухнули его планы на собственное бродвейское шоу, Хенсон запустил 'Маппет-шоу', этакий музыкальный театр, почти Бродвей, только с куклами и на телевидении. Любопытно, что американские каналы поначалу отвергли идею кукольного шоу для взрослых, полагая, что п одобная программа способна привлечь к экранам только детей, и тогда Хенсон обратился к британским телевизионщикам. Время показало, что американские каналы ошибались - 'Маппет-шоу' стало настолько популярным, что позволило себе снять даже полнометражный фильм с кукольными персонажами.
Хенсон создавал кукол еще для одного культового проекта, фильма-сказки 'Лабиринт' с Дэвидом Боуи (David Bowie) в главной роли . Правда, в кассовом плане 'Лабиринт' провалился, что на довольно долгое время заставило Хенсона усомниться в своих силах. Тем не менее, на его счету несколько премий 'Эмми', премия 'Легенды Диснея', номинация на 'Оскар' и множество других наград. Увы, Хенсон всегда так много работал, что это отразилось на его семье – в 1986 они с женой расстались, по словам Джейн – потому что у Джима вечно не хватало на них с детьми времени. Кстати, все пять их детей с детства работали с куклами еще и потому, что это был хороший способ проводить больше времени рядом с отцом.
53-летний Джим Хенсон умер от полиорганной недостаточности 16 мая 1990 года, в результате заражения стрептококковой инфекцией. В 1991 году, отдавая дань его памяти на голливудской Аллее Славы появилась его звезда – и звезда лягушонка Кермита.