Дебют оказался более, чем удачным, и в том же году Шеек получает уже главную роль в картине Франко Дзеффирелли - итало-японской драме 'Воробей' (Storia di una capinera). С итальянского дословно название фильма и одноимённого романа можно перевести как 'История славки-черноголовки'. В центре сюжета — романтическая история молодой монахини (Анджела Беттис), впервые пережи вающей любовь.
В 1995 Шек появился в мелодраме Жослин Мурхаус 'Лоскутное одеяло' (How to Make an American Quilt), а также сыграл главную роль в боевике Грегга Араки 'Поколение игры 'Doom' (The Doom Generation). Фильм, впрочем, был подвергнут довольно жесткой критике.
Между тем Джонатон Шек стал к середине девяностых двадцатого века очень востребованным актером – почти все его роли оказываются очень значительными, а проекты, в которых снимается актер можно охарактеризовать как 'качественное кино'.
Среди его работ – музыкальная комедия 'То, что ты делаешь' (That Thing You Do!) по сценарию Тома Хэнкса. Сам Хэнкс выступил в фильме и режиссером.
В 1996-ом Шек сыграл заглавного персонажа – Джоша – в драмат ческом триллере Энтони Хикокса 'Вторжение в личную жизнь' (Invasion of Privacy).
В 1998 году Джонатон сыграл Байрона Грумена в биографической драме Дэвида Уинклера 'Я - Элвис, ты – Мэрилин' (Finding Graceland). Его герою повезло - по дороге в Мемфис, он встретил Элвиса Пресли, вполне живого, в розовом пиджаке, и даже подвез его на машине.
2000 год при носит роль в комедии Дэвида Снедекера 'Если бы ты только знала!' (If You Only Knew), в 2004-м году Шек играет Иуду в телевизионном историческом фильме Чарльза Роберта Кэрнера 'Иуда' (Judas).
В 2006-ом Шек сыграл в нескольких картинах, среди которых и 'Небольшая хижина' (Little Chenier) Бетани Эштон.
Кроме актерской работы Джонатон Шек пробовал себя и в роли продюсера (его проекты насчитывают около пяти картин), и в роли режиссера – в 2002 году он снял короткометражку 'Герои', исполнив в ней и главную роль. Кроме того, Шек написал около десятка кино- и телесценариев.
Общее число ролей Джонатона Шека насчитывает полсотни картин.
Актер разведен с Кристиной Эпплгейт, их брак продлился с 2001 по 2007 год