Свою актёрскую карьеру Уэйлин начал в 1988 году с эпизодической роли в фильме режиссёра Бадди ван Хорна «Бассейн мёртвых», с Клинтом Иствудом в главной роли. Позже актёр снялся в таких картинах, как «Детская игра 3», «Мамочка — убийца-маньячка» и «Подземелье драконов». В 1996 году Джастин пробовался на роль Билли Лумиса в фильм «Крик». С 1994 по 1997 год актёр исполнял роль Джимми Олсена в телесериале «Лоис и Кларк: Новые приключения Супермена».