Начал свою карьеры как комик выступая с импровизациями в "Second City". Затем в течение нескольких лет Крэйг и комик Джерри Малой выступали в музыкальном дуэте. Выступая на сцене приобрел популярность, и в результате этого ему была предложена роль. И так в 2005 году Крэйг получил свою первую небольшую роль в сериале "Office". Он так понравился зрителям, что в четвертом сезоне стал главным героем в сериале.
После съемок в сериале "Office" засветился в нескольких сериалах, таких как "Arrested Development", "Lucky", "Friends", "Halfway Home" и "Reno 911!". Зрителям же Крэйг стал известен благодаря фильмам "Pineapple Express", "Zack and Miri Make a Porno" и "Hot Tub Time Machine".
29 июня 2008 года Крэйг был остановлен патрулем за нарушение правил движение. При обыске в машине были обнаружены наркотические средства - метамфетамин и экстази. Ему пришлось признать себя виновным, так как он находился уже на испытательном сроке за вождение в пьяном виде в 2006 году.