Венди окончила школу Calhoun School и поступила в колледжа Mount Holyoke; оттуда она выпусти лась в 1971-м, со степенью бакалавра по истории. Продолжила свое обучение девушка в City College в Нью-Йорке – там она получила степень магистра по творческому письму – и в Йельской драматической школе – там ей была присуждена степень магистра изящных искусств; среди её однокурсников, помимо прочих, значился известный драматург Кристофер Дуранг.
В 1990-м Вассерштайн получила почетную степень доктора литературы в колледже Mount Holyoke, а в 2002-м – почетную же степень доктора изящных искусств в колледже Бейтса.
Первым серьезным произведе нием Венди было 'Uncommon Women and Others' – её дипломная работа в Йеле. Пьеса в некотором роде суммировала опыт, полученный Вассерштайн в бытность студенткой как Йеля, так и колледжа Mount Holyoke. Полная версия пьесы была поставлена в 1977-м, вне Бродвея; играли в ней Гленн Клоуз, Джилл Айкенберри и Свузи Куртц. В дальнейшем постановкой занялись на канале PBS; Клоуз в актерской команде сменила Мерил Стрип.
В 1989-м Венди получила премию 'Тони', премию Сюзанны Смит Блэкбёрн и Пулитцеровскую премию за пьесу 'Хроники Хайди'.
Произведения Вассерштайн посвящены целому спектру тем – от феминизма до дел семейных, от этнических отношений до поп-культуры. Среди наиболее значимых её работ следует упомянуть 'The Sisters Rosensweig', 'Isn't It Romantic', 'An American Daughter', 'Old Money' и наиболее свежую - 'Third'.
За свою сорокалетнюю карьеру Вассерштайн написала в общей сложности одиннадцать пьес, получила премии 'Тони', Пулитцеровскую премию, премию 'New York Drama Critics Circle Award', премию 'Drama Desk' и приз 'Outer Critics Circle Award'.
Одним лишь театром деятельнос ть Венди не ограничилась – она написала сценарий для фильма 1998-го 'Объект моего восхищения' ('The Object of My Affection') c Джениффер Энистон и Полом Радом.
Венди часто называют глашатаем женского личностного кризиса. Её героини обычно умны, успешны и категорически уязвлены собственной неуверенностью; более всего им не хватает чувства собственной важности и собственного достоинства. Вассерштайн рассказывала, что родители позволили ей поступить в Йель лишь потому, что надеялись, что там она встретит надежного юриста, выйдет за него заму ж и станет вести пристойную жизнь в качестве матери и жены.
В 1999-м, в сорок восемь лет, Венди родила дочь, Люси Джейн Вассерштайн. Девочка родилась на три месяца раньше срока; роды были достаточно трудными. Вассерштайн никогда не состояла в браке и личность отца своего ребенка скрывает.
В декабре 2005-го Венди легла в госпиталь – у неё обнаружили лимфому. Скончалась Вассерштайн 30-го января 2006-го, в пятьдесят пять лет. Информация о её заболевании держалась в строгой тайне, так что известие о смерти буквально потрясло всех её знакомых