В Голливуде Колфилд дебютировал в 1982-ом, в продолжении легендарного мюзикла «Бриолин 2», вместе с ним там играла не менее неопытная на тот момент Мишель Пфайффер. Фильм вышел достаточно неудачным, и карьера Колфилда застопорилась. Определенная слава пришла к нему после свадьбы с Джульетт Миллс, известной широкой публике по роли в сериале «Nanny and the Professor»; особый интерес браку придавало то, что невеста была старше жениха на восемнадцать лет. Назад в шоу-бизнес Колфилд пробился тоже достаточно скандальным образом – через работу в стриптизе. Так или иначе, после возвращения на сцену он получил заглавную роль в постановке «Человек-слон»; параллельно с этим он играл в пьесе «Интересный мистер Слоан», как в Лос-Анджелесе, так и в Нью-Йорке. Следом была роль в спектакле «Салоники» c Джессикой Тэнди и Элизабет Тейлор; и вновь, недостатки в актерской игре Максвелл по мере возможности затыкал своей обнаженной натурой.
Второй фильм с участием Колфилда вышел в 1984-ом; им стали «Электрические мечты», современный пересказ истории Сирано де Бержерака. Следом был довольно успешный для самого Максвелла, хотя в целом и порядком недооцененный критикой «Соседские мальчишки» с Чарли Шином. После этого Максвеллу достался ряд ролей в художественных картинах довольно мелкого пошиба – он сыграл в «Игры на поле разума», «Проект «Пришелец», «Дикий инстинкт» и «Не сбежать, не вернуться». В 1993-ом Колфилд сыграл полковника Винсента в эпике «Геттисберг», на сей раз попадание в роль было практически стопроцентным.
Параллельно с работой в кино Максвелл снимался и для телевидения; впрочем, из всего списка его ролей в телефильмах и сериалах трудно выбрать хоть что-то, действительно запомнившееся широкой публике.