Самой известной ролью Эшли стала Крисси Де Витт, персонаж Риты Уилсон в юности. Фильм 'Сейчас и тогда' рассказывает о четырех женщинах (О`Доннелл, Мелани Гриффит, Деми Мур и Рита Уилсон), друживших с детства. Взрослая жизнь разбросала их, но важное событие снова привело подруг в город детства. Героинь в детстве сыграли Кристина Риччи, Тора Берч, Габи Хоффман и Эшли Эстон Мур. После фильма Эшли стала звездой для девочек-подростков, несмотря на то, что для роли ей пришлось набрать почти 10 килограммов и выкрасить волосы в красный цвет. Эшли всегда любила вкусно поесть, поэтому лишний вес не стал для нее проблемой. Актриса говорила, что ее персонаж – это клей, который удерживал подруг вместе, и ей нравится думать, что они похожи, хотя в то же время они совсем разные.
После 'Сейчас и тогда' Эшли получала много приглашений, активно снималась, но в 1997 решила на время прекратить свою профессиональную карьеру и поступила учиться. Во время обучения актриса изредка появлялась в студенческих фильмах своих друзей.
Эшли Эстон Мур умерла 10 декабря 2007 года, в возрасте 26 лет, по словам ее брата Джейсона, от пневмонии и тяжелого бронхита, по другим источникам – от передозировки героина.