Хеслов был номинирован на премию «Оскар» в категории «Лучший фильм» (как продюсер) и «Лучший оригинальный сценарий» (как сценарист, вместе с Джорджем Клуни) за фильм «Доброй ночи и удачи». Также в фильме он исполнил роль Дона Хьюита, директора шоу, вокруг которого и разворачиваются все события. В августе 2006 Клуни и Хеслов основали собственную кинокомпанию — Smoke House.
В настоящее время Грант Хеслов пишет сценарии со своим деловым партнёром и другом Джорджем Клуни. Осенью 2009 года состоялась премьера его режиссёрского дебюта в большом кино — фильма «Безумный спецназ», где главные роли исполнили Эван МакГрегор, Джордж Клуни, Джефф Бриджес и Кевин Спейси.
В 2013 году Грант Хеслов вместе с Джорджем Клуни и Беном Аффлеком получил «Оскар» в категории «лучший фильм» за политический триллер Операция «Арго».