В 1989 году Рэйвен прослушивалась для участия в фильме Билла Косби "Папа-призрак". В 3 года она была слишком молода для роли, но Билл Косби любил ее так сильно, что он нашел для нее роль в своем шоу, как внучка Оливия. Рэйвен играла роль Оливии до 1992 года. Затем она появилась в телевизионном фильме "Королева: История американской семьи". В 2002 году Рэйвен прослушивалась на роль в последней серии Disney Channel под названием Абсолютно психических, о подростке с психическими способностями. Первоначально, она была выдвинута как лучший друг, но ее роль была изменена на главную героиню. Серия дебютировала 17 января 2003, став самой продолжительной серии канала Дисней с высоким рейтингом. За эту роль была номинирована на Emmy Awards. В 2008 году Рэйвен снялась в фильме сыграв свою первую главную роль в комедии "Папина дочка"
Рэйвен начала свою музыкальную карьеру в возрасте пяти лет, когда она подписала контракт с MCA Records. Она бролп уроки вокала у Мелиссы Эллиотт. Ее первый альбом "Here's to New Dreams" был выпущен 22 июня 1993, который достиг # 68 на Billboard Hot 100. Однако альбом не был успешным, и из-за низких продаж она расторгла контракт с MCA Records в 1995 году. В 1996 году Рэйвен и ее отец основал RayBlaze Records, с которым она заключила контракти выпустила альбом "Undeniable".В интервью Teenmag.com она сообщила, что в конце 2009 года, она вернется в студию для записи нового альбома.