После окончания школы парень поступил в Университет Теннесси, где изучал драматическое искусство. Впоследствии Басфилд несколько раз появлялся в постановках театра Actors Theatre of Louisville. Он также недолгое время сотрудничал с театральной компанией Circle Repertory Company в Нью-Йорке.
Известно также, что Тимоти служил в армии, а также играл на позиции питчера в полупрофессиональной команде «Sacramento Smokeys».
В 1981-м году Тимоти получил небольшую роль в фильме «Добровольцы поневоле», главную роль в котором исполнял Билл Мюррэй. Актер лишь однажды появился в кадре в роли солдата с гранатометом.
В течение нескольких лет Басфилд принимал участие в съемках таких сериалов и шоу, как «Семейные узы», «Отель» и «After MASH!», однако в 1984-м году режиссер Джеф Кэнью предположил Тимоти сняться в картине «Месть придурков», которое актер, конечно же, с радостью принял. Известно, что картина пользовалась неплохим успехом среди зрителей и критиков и стала отличной стартовой площадкой для карьеры молодого актера.
В 1987-м году Басфилд прошел кастинг для сериала «Тридцать-с-чем-то», однако из-за того, что актер выглядел чересчур молодо, ему пришлось в течение нескольких месяцев отращивать бороду и усы. Тимоти так вжился в роль, что вскоре получил премию «Эмми».
В течение следующих нескольких лет актер играл главные и второстепенные роли в сериалах; одна из картин того периода заслуживает особого внимания – сериал «Byrds of Paradise», в котором Тимоти сыграл главную роль.
В 1994-м году актер снялся в таких фильмах, как «Маленькая большая лига» и «Телевикторина». В начале 1990-х годов Тимоти сыграл роль агента Моссада в английском сериале «Wall Of Silence».
Кроме актерской карьеры Басфилд работал как режиссером, так и продюсером на нескольких популярных телевизионных шоу, среди которых были «The West Wing», «Ed» и «Without a Trace».
В начале 2000-х годов актер часто появлялся в сериале «Studio 60 on the Sunset Strip» в роли главного режиссера. Известно, что в реальной жизни он также был режиссером 6 эпизодов передачи.
Последними картинами Тимоти на сегодняшний день являются «Национальная безопасность» режиссера Дэнниса Дугана и сериал «Outlaw».
Известно, что Басфилд играл в бродвейской постановке «A Few Good Men». Наряду со своими братьями он является основателем театральной труппы Fantasy Theatre, где также пишет сценарии для детских постановок.