В 1905 году Сидни и Чарли выступали вместе в постановке 'Шерлок Холмс', в которой Сид сыграл роль злодея. В 1906-м он подписал контракт с театральным импресарио Фредом Карно, возглавлявшим собственную компанию, и потратил два года, чтобы добиться места в компании и для брата. Сидни стал ведущим комическим актером Karno's London Comedians, и это был тот е динственный раз, когда известность старшего брата превзошла славу младшего.
После того, как Чарли добился всемирной известности в 1910-х годах, братья узнали, что у них был еще один младший сводный брат по имени Уилер Драйден (1892-1957), младенцем увезенный от матери и воспитанный отцом. Уилер тоже стал актером, и в 1918 году братья воссоединились в Голливуде, время от времени работая вместе на студии Чаплина вплоть до 50-х годов. Сидни перебрался в Калифорнию вместе с женой Минни еще в 1914-м, по приглашению брата и снялся в нескольких успешных комедийных фильмах.
Затем Сидни решил отойти от актерской деятельности, занялся ведением дел Чарли и помог ему заработать первый миллион долларов в 1916-м. Вскоре после этого он уже вел большую часть дел брата, включая провальный музыкальный бизнес и успешные кино-проекты. С 1914 по 1928 год Сидни Чаплин снялся в 33 фильмах, включая такие шедевры немого кино как 'День расплаты' и 'Пилигрим', и в 1919-м тоже получил свой первый миллионный контракт от компании 'Famous Players-Lasky', но из-за ряда проблем снялся только в их неудачной комедии 'Король, дама, джокер'. Самым известным на сегодня фильмом Сидни стал 'The Better 'Ole' (1926), потому что карикатурист Брюс Бернсфазер сделал знаменит ым его персонажа, вояку по прозвищу Старина Билл.
Актерская карьера Сидни закончилась в 1929-м, когда он оказался вовлечен в скандал сексуального характера с актрисой Молли Райт, которая обвинила его в домогательствах. В 1928 году он снялся в фильме 'Немного пуха' для английской компании 'British International Pictures', и собирался сниматься в следующей картине, однако из-за громкого разбирательства фильм не был снят, а Сидни был вынужден покинуть Англию и впоследствии был объявлен банкротом из-за неуплаты налогов. Больше он не снимался.
В 1919 году Сидни вместе с летчиком Эмери Роджерсом основал первую частную авиакомпанию в Штатах, которая занималась внутренними перевозками и базировалась в калифорнийской Санта-Монике. Правда, через год, когда правительство урегулировало деятельность авиакомпаний, он вышел из этого бизнеса.
Сидни был дважды женат, но не имел детей. Его первая жена Минни страдала от рака груди и умерла в Франции, в сентябре 1936 года, после операции. После окончания Второй мировой войны Сидни прожил большую часть последних лет жизни в Европе. Его вторая жена Генриетта по прозвищу Цыганочка пережила его. Он умер 16 апреля 1965 года в Ницце и похоронен вместе с Генриеттой недалеко от швейцарского города Вевей.