У нее есть младшая сестра Кимберли Уильямс-Пейсли, которая также является актрисой. Эшли училась в средней школе "Rye High School". В 2001 году окончила со степенью бакалавра изобразительных искусств университет "Boston University".
Первый дебют состоялся в 1993 году, где Эшли вместе с сестрой сыграли в фильме "Indian Summer". С 2002 года по 2004 год снималась в сериале "Good Morning, Miami". В мае 2003 года она была приглашенной звездой для эпизода в сериале "Американские мечты". 29 мая 2011 вышла замуж за продюсера Нила Додсона.