В семнадцать лет ушёл из дома и путешествовал автостопом. Вырос Джефф в Буффало, куда и вернулся, постранствовав по миру после окончания школы.
Там он начал работать в `Studio Arena Theatre`, а позже переехал в Нью - Йорк, где поступил в балетную школу. После восьми месяцев учебы Фэйхи был принят в возрасте 25 лет в труппу `Joffery Ballet`, в которой танцевал три года.
Выступал в театрах на всей территории Соединенных Штатов и на Бродвее. Он получил свою первую главную роль на телевидении в программе Гэри Корелли на мыльную оперу «One Life To Live».
В кино Джефф Фэйхи дебютировал в вестерне Лоуренса Каздана `Сильверадо` (1985) - в этом фильме, к слову сказать, было занято немало будущих звезд экрана. Затем были успешные работы на телевидении и в кино, из последних стоит отметить главные роли в драме `Белый охотник, черное сердце`, поставленном Клинтом Иствудом, и в научно - фантастическом фильме `Газонокосильщик`. В 1994 году Джефф Фэйхи вновь работает с Л.Казданом - снимается в биографической ленте `Уайатт Эрп` в роли Айка Клэнтона.
С 2008 года Джефф Фэйи играет Фрэнка Лапидуса в американском драматическом сериале «Остаться в живых». Фрэнк — пилот вертолёта, но позже выясняется, что работал и пилотом самолётов. Он впервые появляется в начале четвёртого сезона и до пятого снимается как приглашённый актёр. В шестом сезоне герой Джеффа становится одним из главных героев.