Родители: Отец - англичанин, мать - итальянка. С детства занимался плаваньем, рестлингом и боксом. Позднее проявил интерес к кунг-фу и теквандо (черный пояс). За хорошие спортивные показатели Джефф попал в колледж, но вдруг поменял интересы и занялся актерской деятельностью. Трудно сказать наверняка, но скорее всего не обошлось без влияния младшего брата, который к тому времени уже учился в театральной студии.
В кино Джефф начинал с сериалов, и в начале 90х смог применить свои физические данные по делу - драки из боевиков с его участием отмечались на 5 как среди фанатов, так и среди экспертов. Сейчас Уинкотт продолжает сниматься, но получает только эпизодические роли, и больше не машет руками и ногами.
У Джеффа Уинкотта, звезды боевиков класса «В», есть старший брат Майкл, который тоже актёр.