Она начала свою карьеру, в возрасте пяти лет, с маленькй роли в спектакле "Алиса в стране чудес". В шесть лет она записала песню «I Wanna Be Loved By You», вместе с отцом и его группой «The Fulton Street Jazz Band».
В раннем детстве, Молли снималась в многочисленных рекламных роликах для местного телевидения. В 1979 году появилась в одном из эпизодов телесериала «Different Strokes», а затем, получила роль в телешоу «Facts of Life».
Прорывом в большом кино для Молли стала роль в фильме Джона Хьюза «Шестнадцать свечей». В 1985 году, за роль в этом фильме, она получила награду в номинации "Лучшая женская роль в комедии или драме" Затем, в 1985 году она снялась в подростковом хите «Клуб Завтрак» вместе с Эмилио Эстевесом, Джаддом Нельсоном и Энтони Майклом Холлом. В последующие годы вышло несколько успешных фильмов с участием Молли, такие как «Милашка в розовом» "Свежие лошади" и «Специалист по съёму», где её партнёром был Роберт Дауни младший. В середине 80-х она была одной из самых популярных и перспективных молодых актрис. В 1988 году, на кинофестивале в Париже получила награду как лучшая актриса, за роль в драме "Надолго ли?"
В начале 90-х, карьера Молли пошла на спад. Сейчас она редко появлялается на телевидении, снимаясь в основном в малоизвестных сериалах и фильмах категории «B».
Молли отказалась от главных ролей в фильмах «Красотка» и «Приведение». Потом она много раз говорила в интервью, что сожалеет об этом.