Фриман закончила Латинскую школу Чикаго. В 2005 году Кэссиди закончила Миддлбери-колледж (Middlebury College), где получила степень по театральному искусству и испанскому языку. Её семья владеет ранчо рогатого скота, в Монтане.
Кэссиди Фримен сыграла главную роль в триллере "Yellowbrickroad", сценаристами, и режиссерами которого были Энди Милтон, и Джесси Голанд. Она появилась в нескольких фильмах, и сериалах. Фримен сыграла Веронику Шарп в короткометражном фильме "Razor Sharp". Фильм победил в номинации "Best Action Film" в 2007 на Comic-Con International Independent Film Festival.
В сентябре 2008 года, Фримен получила звездную роль в сериале "Smallville", заменив Майкла Розенбаума, игравшего роль Лекса Лютора. Она играла роль Тесс Мерсер, заместителя Лекса Лутора на посту генерального директора ЛуторКорп. Фримен снималась в сериале до его закрытия в 2011 году. 13 января 2011 года Фримен снялась в сериале "Vampire Diaries" в роли Сэйдж.
Кэссиди, ее брат Кларк Фриман и Энди Миттон состоят в музыкальной группе «The Real D’Coy», где Кэссиди занимает роль вокалистки и также играет на пианино.
Кэссиди Фримен является активным членом благотворительной организации "Heal the Bay", работающей в направлении очистки, и защите вод Западного Побережья, и обучающую обездоленных детей из Санта Моники, как часть "Virginia Avenue Project".