Гарри посещал Queen Elizabeth's Community College - общеобразовательная школа в Девоне, которая уделяет много внимания внеклассным урокам по драматическому искусству, после нее учился в Лондонской академии музыки и драматического искусства, участвовал в постановках Национального молодежного театра.
Вместе со своим братом Люком играл в подростковой группе Lizardsun, которую они собрали вместе с друзьями.
Актерская карьера Гарри (и его брата Люка) началась с фильма "Братья Рок-н-Ролл" - о сиамских близнецах Томе и Барри Хоуи, основателях панк-рок-группы The Bang-Bang. На съемках братьям приходилось по 15 часов в день ходить связанными, спать в одной постели для лучшего проникновения в образ, кроме того они сами записали 9 песен для саундтрека к фильму.
После окончания Лондонской академии, Гарри участвовал в нескольких ТВ-проектах: "Мисс Марпл: Забытое убийство" (2006) и "Возвращение" (2007) с Дэвидом Теннантом.
В 2007 году Антон Корбайн приглашает Гарри в свой фильм "Контроль".
В 2009 снялся в фильме Андрэа Арнольд "Аквариум", получившем номинацию на Золотую пальмовую ветвь Каннского кинофестиваля.
В 2010 вышел фильм "Кровь пеликана", в котором у Гарри главная роль. В 2011 году у него опять главная роль в фильме "Укрытие".