Уже после первого курса училища вопреки всем правилам, его рекомендовали к поступлению в Ленинградскую государственную консерваторию имени Римского-Корсакова. Но из-за того, что Стасу было всего семнадцать, пришлось сначала поступать на подготовительный курс. В это же время стал серьезно заниматься дзюдо. Только через годы он понял, что на этих тренировках сломал носовую перегородку и она сместилась. Для голоса это имело трагические последствия. В результате ко второму курсу из разряда самых перспективных вокалистов он попал в ряды профнепригодных и безголосых. И из «консы» отчислили. Затем один год проучился в консерватории в Амстердаме.
Стас был уверен, что обязательно станет звездой. И действительно, вскоре уже играл главные роли в детском музыкальном театре «Зазеркалье», где обрел и любовь зрителей, и первую жену. Там же, кстати, встретил и Дениса Клявера. Во время встречи выяснилось, что отец Стаса — любимый музыкант Дениса (Михаил Костюшкин — известный питерский джазовый саксофонист), а Илья Олейников — любимый актер Стаса.
Вот так в 1994 году и родилась группа «Чай Вдвоем». Первым продюсером коллектива был Сергей Курехин. В течение двух лет группа сотрудничала с Лаймой Вайкуле, исполняя по несколько номеров в ее концертных программах. В 1999 году «Чай Вдвоем» дал первый большой сольный концерт в Санкт-Петербурге. За время существования коллектива музыканты сочинили более ста песен.
В составе группы «Чай Вдвоем» записал альбомы: «Я не забуду…» (1996), «Попутчица» (1998), «Ради тебя» (1999), «Неродная» (2000), «Ласковая моя» (2002), «10 тысяч слов о любви» (2005), «Утреннее чаепитие» (2005), «Вечернее чаепитие» (2005), «Прости…» (2007), «Белое платье» (2012).
Хиты: «Просто друг», «Белое платье», «Желанная», «Сынок», «24 часа», «День рождения», «Ласковая моя».
Снимался в фильмах: «Моя прекрасная няня», «Али-Баба и сорок разбойников», «Тайский вояж Степаныча», «Испанский вояж Степаныча» и др.
В 2008 году совместно с Денисом Клявером создал продюсерскую компанию «Чай Вдвоем production», которая продвигает новые проекты, среди них – молодежный проект «Мэри Club».
В 2011 году было объявлено о роспуске группы «Чай вдвоем», однако совместные выступления Костюшкина и Клявера не прекратились.
Стас перенес операцию, связанную с устранением проблем носоглотки, затем заново учился петь: брал частные уроки у педагога Ирины Божедомовой в течение нескольких лет. Через три года ежедневных занятий голос все-таки восстановился. И Стас смог наконец осуществить заветную мечту — создал свой коллектив, с которым исполняет теперь серьезную, классическую эстрадную музыку. Назвал его «Stanley Schulman's Band» («Стэнли Шульман Бэнд»), по фамилии деда. Музыканты исполняют песни 30-40-х годов ХХ века в новых аранжировках.
В 2012 году представил свой новый проект – группу «A-DESSA».
Принимал участие в телепроектах «Цирк со звездами» и «Смех в большом городе».
Участвовал в украинском телешоу«Зірка + Зірка» (аналог российского проекта «Две звезды») и победил в дуэте с Евгением Никишиным.
Занимается культуризмом и боксом.
Владелец нескольких пончиковых в Москве и Петербурге.