Учился в школе "Clarkstown High School North". Провел каникулы в летнем лагере для начинающих актеров "Stagedoor Manor", представляющий собой один большой театр. После окончания школы поступил в университет "New York University", но так его и не закончил, так как получил роль в рок-мюзикле "Весеннее пробуждение". В 2008 году получил свою первую серьезную роль в фильме "Hamlet 2". Фильм был представлен на кинофестивале "Санденс", на котором Скайлан подписал контракт с агентством талантов "United Talent Agency".
В 2009 году появился на телевидении, снявшись в комедии "Ace in the Hole". В июле 2011 появился в одном из эпизодов сериала "Love Bites", а в мае 2012 в эпизоде сериала "Girls". В 2012 получил свою первую большую роль в фильме "Pitch Perfect". Со своей задачей он справился на отлично, и благодаря этому получил главную роль в комедии "21 & Over".
Перевод биографии: Otello