Хилл Харпер начал свою карьеру в кино , снявшись в фильме «Признания пса » (Confessions of a Dog), а так же в сериале «Женатые … и с детьми » (Married…with Children) в 1993. Впервые главную роль он сыграл в 1996 году, снявшись в фильме Спайка Ли «Садись в автобус» ( Get on the Bus). 1997 год был отмечен фильмом Кристофера Скотта «Невезучий» ( Hav Plenty), в котором он сыграл эгоистичного певца, исполняющего соул. В 1998 году он снова снимался у Спайка в фильме «Его игра» ( He Got Game). На театральной сцене Харпер известен по постановкам “Твой симпатичный капитан”, “Свободный человек”, “Американский буффало”.
Одной из самых ярких работ Хилла Харпера является фильм Джордана Уолкера Перельмана «Визит» ( The Visit), снятый в 2000 году. В этом фильме Харепер играет умирающего от СПИДа заключенного, который пытается наладить свою жизнь. В 2004 году Хил Харпер стал сниматься в сериале «CSI: Место преступления Нью-Йорк» (CSI:NY).