Тим Конуэй родился в 1933 году в Огайо, США, у него ирландско-румынское происхождение. Тим учился в Bowling Green State University по специальности речь и радио, и был активным членом братства Phi Delta Theta. После окончания учёбы пошёл в армию, а затем работал почтальоном на одной из радио-станций Кливленда, где он также стал писателем рекламного отдела. Конуэй позже изменил свое имя на «Тим», чтобы избежать путаницы с актёром Томом Конуэем.
Тим Конуэй был дважды женат. Его первый брак был с Мэри Энн Далтон с 1961 до 1978 год. У них родилось семеро детей. Второй раз он женился на Шарлин Фуско 18 мая 1984 года. Среди его детей — радиоведущий Тим Конуэй-младший.