Актер Дуглас Сил родился 5 июля 1960 года в большом семействе Сил, где воспитывались также четверо старших детей. Мальчик ходил в престижную частную школу Cranbrook, где успешно учился. Он очень любил подурачиться на уроках и пообщаться. Поступив в колледж, Дуглас стал изучать психологию и математику, одновременно участвуя в небольших любительских постановках, которые не воспринимал слишком серьезно.
И лишь взяв несколько уроков по вокалу, он взглянул на свое будущее по-иному. Дуглас поступил в музыкальную школу. На старших курсах колледжа Сил участвовал в постановке «Три сестры» по мотивам произведения А.П.Чехова. Оканчивая колледж Сил знал, что хочет стать актером, по этой причине он стал студентом музыкального факультета университета штата Мичиган. Затем последовала учеба в театральной школе в Сан-Франциско.
Актерская деятельность началась с активного участия в различных театральных постановках. Начиная с конца 80-х годов, он регулярно принимал участие в престижном Калифорнийском Шекспировском фестивале. В 1989 г. Сил стал участником Национального тура мюзикла «В леса», сыграв роль Принца Рапунцеля. В первой половине девяностых годов Сил сыграл массу ролей в региональных мюзиклах и спектаклях, среди них: «Филадельфийская история» (1992), «Таинственный сад» (1992), «Плавучий театр» (1994) и «Шахматы» (1995).
Однако настоящую известность принесла Дугласу Силу роль Персиваля Блейкни, исполненная в мюзикле под названием «Алый первоцвет». К моменту кастинга в мюзикл, у Сила уже созрело желание покинуть актерскую профессию, переквалифицировавшись в юриста.
Первоначальным решением стало отказаться от проб в мюзикл, однако Дуглас все же решил испытать судьбу как актер в последний раз. В результате блестящего кастинга, Сил получил роль Алого первоцвета.
Впервые на бродвейских подмостках Дуглас появился в 1997 году. Рецензии мюзикла, отличаясь своей недоброжелательностью и негативом, сполна перекрывались жаркой любовью поклонников Первоцвета, которые даже придумали себе название как Лига Алого Первоцвета. Именно зрительская любовь заставила создателей мюзикла оставить его в репертуаре следующего года, предварительно переработал его.
Титаническая работа по пересмотру всей постановки за короткий промежуток с июля по ноябрь 1998 года принесли свои плоды. Критики пришли в восторг от постановки «Алого Первоцвета» в новом видении. Актеру Силу досталось признание миром критики, а также награда Theatre World Award в 1998 году. Помимо этого, Дуглас был удостоен премией «Овация» (2000), и был номинирован на «Тони» как «Лучший актер мюзикла» (1998). К 2000 году Дуглас вернулся в постановку в рамках национального тура мюзикла.
С 2003 по 2005 год Сил сыграл в новых бродвейских постановках под названием «Магазинчик ужасов» в роли Орина Скривелло и «В двадцатом веке» в роли Оскара Джеффи.
Много внимания актер уделял работе на региональных театральных подмостках: «Мак и Мейбл» (2000), «Много шума из ничего», «Карнавал» (2002), «Маленькая серенада» (2002), «Лунный свет и магнолии» ( 2005), «Бульвар заходящего солнца» (2006).
Участвовал Сил и в озвучке анимационного фильма «Алладин» (1992). В кино актер отмечен работой в комедийном фильме «Мужчина по вызову 2» (2005).
Несмотря на то, что Дуглас считал себя в первую очередь драматическим актером и не выпустил ни одного альбома, тем не менее, его голос есть в аудиозаписях мюзиклов «Алый Первоцвет» и «Магазинчик ужасов». Помимо этого, актер участвовал в создании демо-версий мюзикла «Дракула» и «Сирано де Бержерак».