Карьеру актера Лео начал со съемок в рекламных роликах. В 2005 году дебютировал на киноэкране, снявшись в короткометражном фильме режиссера Жюльена Салле. В том же году он снялся в роли Людовика в комедии Сесиль Телерман «35 с небольшим».
Также Легран исполнил роль Томаса в экранизации книги Генри Винтерфельда «Сорванцы из Тимпельбаха». Режиссером выступил двадцативосьмилетний Николя Бари, в главных ролях также снялись Жерар Депардье и Кароль Буке.
Известность же Лео получил спустя два года, после выхода на экраны приключенческой драмы «Месть бедняка», в которой он исполнил одну из главных ролей. В 2007 году на экраны вышел новый фильм с его участием «Сорванцы из Тимпельбаха».