В подростковом возрасте Крис начал заниматься в танцевальной школе в родном городе, а также посещать различные кастинги. Его первыми работами на телевидении были съемки в рекламах торговых марок «Target», 2Marshall Field's», «PepsiCo» и «Best Buy». В 2003 году Крис получил эпизодическую роль в сериале «Закон и порядок». В том же году десятилетнего Шона пригласили в фильм «Рождение» с Николь Кидман, однако родители запретили ему сниматься обнаженным, чего требовала роль.
В 2007 году Крис дебютировал на «большом экране», снявшись в фильме «Лето Пламмов». На данный момент самую серьезную для его карьеры роль он исполнил в фильме «История одного вампира».