С 1992 по 1998 г.г. учился в Московском Физико-Техническом институте (МФТИ).
В 2002 году закончил ГИТИС (РАТИ) мастерская Скандарова-Галамазова, по специальности: «Актер театра и кино»
С 2002 по 2004 г.г. работал в Московском Художественном Академическом Театре им. Горького
Олег Осипов сотрудничает с Православным театром "Живая Вода".
В настоящее время – актер Драматического театра им. К.С. Станиславского.
Интервью Олега Осипова, главного продюсера ЛЕАН-М о телевизионном сериале «Крем»:
Что такое Крем?
Крем для меня — это, прежде всего, чудесный сценарий. Помню этот день, когда ко мне пришел Джеймс Крамер, наш консультант из Sony Pictures, и сказал: «Ты знаешь, есть один очень хороший сценарий — возьми почитай». К этому моменту уже много раз именно его оценки оказывались очень точными, и я прочитал. Редкий случай, когда читаешь литературу, которую нужно снимать — как хорошую литературу. Мне было невероятно интересно. Я понимал, что главное в этом, конечно же, не «крем» — эта баночка со снадобьем, которое должно выручить и решить все проблемы этой девушки. Самое важное в «Креме» — это то, что людям показывается: смотрите, все в ваших руках. Крем — это такая необязательная вещь, это ведь не просто крем, это то, что находится в голове у человека: все беды и поражения.
Поэма о любви
Эта чудесная картина получается потихонечку-полегонечку. Это рассказ о людях, это поэма о собственных силах и поэма о любви.
Штанга с неподъемным весом
Это проект, который достаточно тяжело начинался и тяжело «пошел». Мало было таких проектов — такой сложности и такой грандиозности. Был такой момент в середине создания проекта, когда мне казалось — он не завершится никогда, «эта глыба казалась неподъемной». Казалось, что настал в жизни ЛЕАН-М момент, когда мы подошли к «штанге с неподъемным весом»… Но ведущий продюсер проекта Тимур Вайнштейн доказал, что он в состоянии взять и этот вес тоже. Я рад и счастлив, что я соучаствовал в процессе. Классный проект получился у Тимура!