Актерская карьера
В 2007 году Трой дебютировал как театральный актер в роли Оливера Твиста. В феврале 2008 года сыграл юного Джеймса Хоулетта в фильме «Люди Икс: Начало. Росомаха». Он был приглашен на эту роль после того, как агенты кастинга просмотрели ряд видеороликов с его представлениями.
Музыкальная карьера
Музыкальная карьера Сивана началась в 2006 году. Трой спел в телемарафоне Channel Seven Pert в 2006, 2007 и 2008 годах. В 2006 он спел в дуэте с победителем конкурса Australian Idol Гайем Себастьяном. Его дебютный альбом был выпущен в феврале 2008 года: компакт-диск содержал пять песен. В феврале 2010 года своей песней открыл благотворительный концерт «We Are The World 25 for Haiti», имеющий цель сбора денег для жертв землетрясения на Гаити.
Трой делает каверы на песни известных исполнителей, такие как песня "Little Things" группы One Direction или "Someone Like You" певицы Адель. Сиван также сочиняет песни сам. Самая известная композиция написанная и исполненная самим Троем является песня "The Fault In Our Stars" вдохновленная одноименной книгой Джона Грина.
Блогерская деятельность
В сентябре 2012 года, Сиван начал создавать еженедельные видео-блоги на сайте YouTube. По состоянию на декабрь 2013 года, Трой имеет более 2 000 000 подписчиков, его видео имеют более 30 миллионов просмотров. Его канал на YouTube входит в топ-20 самых просматриваемых каналов в Австралии. Также Сиван имеет аккаунты в Твиттере, в Инстаграме и на Фейсбуке.
Личная жизнь
В 2010 году Трой признался своей семье в том, что он гей. Ровно через три года он сделал публичный каминг-аут, выложив соответствующее видео в Интернете.
Значительное количество фанатов Троя считает, что он состоит в отношениях с другим гей-видеоблогером Тайлером Окли. Эту гипотетическую пару называют "Тройлер". Имя появилось при смешении имен видеоблогеров.