Отец Леноры — общественный деятель и гражданский активист Фрэнк Гилберт Кричлоу, уроженец острова Тринидад, перебравшийся в Лондон, где и родилась Ленора. Кричлоу обучалась актёрскому ремеслу в театральной труппе YoungBlood. В 2004 году она снималась в детективном телесериале «Чисто английское убийство» (позднее в том же сериале снялась младшая сестра Леноры, Амандла), а 2006 году дебютировала в кино, снявшись в фильме ужасов «Дикость».
В 2005 году Кричлоу получила одну из главных ролей в сериале «Сладкие чувства», удостоенного международной премии «Эмми» в номинации «лучшая детская или молодёжная программа» и номинированного на BAFTA как лучший драматический сериал. Сериал в течение двух сезонов транслировался Channel 4. В 2007 году Кричлоу сыграла эпизодическую роль в популярном сериале «Доктор Кто».
С 2009 по 2012 годы Кричлоу играла роль привидения Энни в фантастической драме «Быть человеком», заменив Андреу Райзборо после пилотной серии. В 2010 году Кричлоу сыграла главную роль в мини-сериале «Меркантильная девушка», в 2011 году сыграла роль сержанта Лили Томсон в пилотной серии детектива «Смерть в раю».